Citric acid [ 1 ] クエン酸 Interactive image InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O クエン酸 （クエンさん、 枸櫞酸 、 英 : citric acid ）は、 柑橘類 などに含まれる 有機化合物 で、 ヒドロキシ酸 のひとつである。爽やかな酸味を持つことから 食品添加物 として多用される。枸櫞（くえん）とは 漢名 で マルブシュカン （ シトロン ）を指す。 レモン をはじめ柑橘類に多く含まれることからこの名がついた。柑橘類の酸味は主にクエン酸の味による。 分子量は192.125。 CAS登録番号 は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。 カルボキシ基 を3個有する弱酸。 水溶液は弱 酸性 （ p K a = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも 揮発性 は無く無臭である。 潮解 性をしめすため保存には注意を必要とする [ 10 ] 。一水和物は加熱すると100 ° Cで 融解 し、130 ° Cに保つと 融点 153 ° Cの無水物となる。175 ° C以上では分子内脱水により アコニット酸 となる。金属イオンと キレート 錯体を作ることが知られている。 クエン酸は、生体内では クエン酸回路 の構成成分であり、 オキサロ酢酸 と アセチルCoA との反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路で アコニット酸ヒドラターゼ (EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て 異性化 され イソクエン酸 となる。またクエン酸は 解糖系 の ホスホフルクトキナーゼ 活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある [ 11 ] 。 工業的には デンプン あるいは 糖 を コウジカビ の一種 Aspergillus niger （クロコウジカビ） で 発酵 させて作られている。 1919年 に 製薬 企業の ファイザー が、初めてクエン酸の工業生産に成功した。 レモン ジュース 、 オレンジ ジュース、ルビー種の グレープフルーツ ジュース、 トマトピューレ 、 食酢 、 梅干し などに多量に含まれる。 トルコ では、発酵レモンジュースをゆっくり沸騰させ、 炭酸カルシウム を混ぜて結晶化させて作ったクエン酸が、 レモントゥズ （ トルコ語 ：LİMON TUZU ）の名で 酸味料 として販売され、 ピクルス や ジャム などの 酸化防止剤 として使われる。 主に クエン酸回路 によるエネルギー生産を謳い、各種 サプリメント の成分として多用されている。しかし、5 km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている [ 12 ] [ 13 ] 。このほか、高強度運動や600 m走でも運動成績には影響がないことが示されている [ 14 ] [ 15 ] 。 他にも、クエン酸回路において間接的に筋肉内の 乳酸 を分解する点から、かつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており [ 16 ] 、売り文句としてはあまり有為ではない。 ただし、クエン酸自体は 疲労物質 の一つとされる カルシウム [ 17 ] ともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解における アシドーシス 低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められることとなる。 同様に、 鉄 を中心としたミネラルイオンとも キレート 錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく、栄養機能的側面から見れば、運動後におけるクエン酸の摂取は決して無駄とは言いがたい。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、クエン酸を加えた方が、 グリコーゲン を多く貯蔵できるとの説 [ 18 ] も存在する。 日本薬局方 収載品であり、 ドラッグストア でも 第三類医薬品 として市販されている。クエン酸の 塩 は血液凝固因子の一つである カルシウム イオンと キレート 結合するので、成分 献血 や 血液凝固機能検査 のサンプル採取などにおいて 抗凝固薬 としても利用される。 クエン酸ナトリウム ・ クエン酸カリウム 合剤（商品名ウラリット配合錠）は、体液成分のアニオン性電解質の増大に伴い、利尿作用を励起し 尿酸 の 排泄 を促進することから、 痛風 に代表される 高尿酸血症 の 治療薬 として処方されるとともに、 尿路結石 や 代謝性アシドーシス の治療にも使用される [ 注 1 ] 。 オルニチン 同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を、専門医の診断のもと特定したうえで適切に摂取すべきである。 食品添加物 でもあり、 清涼飲料水 や 炭酸水 を始め、各種の 加工食品 に添加される。 炭酸カルシウム を容易に溶かしてしまうことから、 便器 の 尿石 ・浴室・ 電気ポット ・ 加湿器 内部に溜まった 水垢 の洗浄に用いられている。湯100ccにクエン酸小さじ1と食塩小さじ2を溶き、キッチンペーパーに染み込ませて水垢に張り付け、乾燥防止にラップでカバーをすると効果が高い [ 10 ] [ 12 ] 。 肥料 の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいが、もう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。 クエン酸は弱酸ではあるが、純粋なクエン酸に曝されると悪影響を受ける可能性がある。吸入されると、咳、息切れ、喉の痛みを引き起こす可能性がある。過剰摂取は、腹痛や喉の痛みを引き起こす可能性がある。皮膚や目が濃縮液に曝されると、赤みや痛みを引き起こす可能性がある。長期間または繰り返し摂取すると、歯のエナメル質が侵食される可能性がある。 洗剤用として販売されている製品は、食品や医薬品としての製造認可を受けた工場で製造したものではないため、これらを経口摂取することは衛生・食品安全の見地からまったく望ましくない。食用・飲用を目的とする場合、食品添加物規格を満たした製品を用いるべきである。 アルカリ金属 塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱 アルカリ性 を示す。 重金属 塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。 ↑ ウラリットの臨床成績によると、酸性尿の改善効果により、痛風に93.3%（180/193）、無症候性高尿酸血症に98.1%（51/52）、高尿酸血症を伴う高血圧症に91.2%（31/34）、高尿酸血症を伴う腎障害に87.5%（21/24）、Lesch-Nyhan症候群に100.0%（5/5）、小児急性白血病に100.0%（7/7）、尿酸結石ほかに95.8%（92/96）、アシドーシスの改善効果により、ファンコニー症候群に90.5%（19/21）、ロウ症候群に92.9%（13/14）、糖原病に100.0%（12/12）、シスチン症に100.0%（4/4）、腎尿細管性アシドーシスに88.6%（39/44）、高クロール血症性アシドーシス（尿路形成術など手術後）に66.7%（10/15）、その他のアシドーシス（アルギニノコハク酸尿症、腎障害に伴うアシドーシスほか）に100.0%（16/16）の有効な改善効果が認められた。 有効性の機序としては、主としてクエン酸の代謝産物の重炭酸塩（HCO3−）が、生体において塩基として作用することに基づくと考えられる。（参考： 医療用医薬品 : ウラリット ） ↑ 化学式は、 C 6 H 8 O 7 + 3 NaHCO 3 ⟶ Na 3 ( C 6 H 5 O 7 ) + 3 H 2 CO 3 {\displaystyle {\ce {C6H8O7 + 3NaHCO3 -> Na3(C6H5O7) + 3H2CO3}}} 1 2 International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 . The Royal Society of Chemistry . pp. 747. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 ↑ CID 22230 - PubChem

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